说起港圈最让人意难平的旧情，张曼玉和尔冬升这一段绝对绕不开。一个是拿遍华语影坛大奖的传奇影后，一个是出身演艺世家的才子导演，当年站在一起别提多登对。可偏偏这段感情只维持了三年就散了，分手时尔冬升那句“解脱了”更是让外界议论了几十年。如今张曼玉年过六十依旧独身，住在伦敦的普通社区里，遛遛狗、逛逛菜市场，活得自在又随性。回头再看这段往事，倒让人品出几分唏嘘和释然。
两人的相识还挺戏剧化。1983年，18岁的张曼玉参加港姐选美，尔冬升正好是评委之一，居然公开说她长得一般，得奖没道理。后来张曼玉失恋，张学友说要给她介绍对象，她满心期待，结果一见是尔冬升，气得说不出话。但缘分就是这么奇妙，半年后张曼玉生日开派对，尔冬升被朋友拉来，两人在迪斯科舞池边聊得投机，交换了电话。那会儿张曼玉刚出道，被外界叫花瓶，尔冬升已经是圈里有名的才子，比她大七岁，见识广、脾气直，说话又幽默。张曼玉后来回忆说，最喜欢和他聊天，因为他懂得多，能从他身上学到很多东西。
1988年，张曼玉拍《警察故事续集》时出了意外。有一场戏要钻进倒塌的铁架里，她坚持不用替身，结果铁架倒下来直接砸中头部，当场血流不止，剪掉头发缝了八针，差点毁容。尔冬升接到消息后第一时间赶到医院，穿着白衬衫守在病床边，眼神里全是心疼。那张照片后来传遍全港，成了热恋男友守护受伤女友的经典画面。可谁能想到，照片里那么深的情意，三年后还是走到了尽头。感情这东西，往往越是浓烈，散场时越是狼狈。
恋爱谈久了，问题就慢慢浮出来了。尔冬升是典型的大男子主义，希望女友温柔体贴、端茶倒水，可张曼玉从小就有主见，拍戏拼命，性格倔强，哪肯做小伏低。张曼玉后来回忆说，她希望尔冬升能对她说甜言蜜语、送花、接她下班，可尔冬升理想中的伴侣是那种下班回家递拖鞋、半夜想吃雪糕就去买的温顺女人。两人都做不到对方期待的样子，矛盾越积越深。真正让这段感情走向终点的，是两件事。一是尔冬升酷爱赛车，张曼玉天天提心吊胆，劝他别玩了，他答应仙台大赛是告别赛，结果比完又接着玩。二是张曼玉为了上镜更好看去箍牙，尔冬升却说你原来的小虎牙多可爱，现在什么都没了。
1990年，张曼玉主动提了分手。分手那天，尔冬升跑到哥哥姜大卫家，从晚上八点坐到凌晨三点，一句话没说，可见心里也不好受。但多年后他再提起这段感情，却说和张曼玉分手后轻松了很多，睡得也比之前好一些了。一方诉苦，另一方求安，这话听着扎心，却也道出了两人之间那道跨不过去的坎。张曼玉后来接受采访时称当年分手的原因是自己的脾气不好，而尔冬升呢，还是那副大男子主义的做派。一个要自由，一个要掌控，这日子自然过不下去。
分手后，张曼玉把心思全扑在事业上，一部《旺角卡门》彻底撕掉花瓶标签，之后《甜蜜蜜》《花样年华》一部比一部经典，成了华语影坛的传奇。感情上她也没闲着，和美术指导汉克谈过，被对方公开情书闹得尴尬；和地产商人宋学祺恋爱，掏空积蓄帮对方渡过难关，结果男方转头娶了富家千金；后来嫁给法国导演阿萨亚斯，婚姻也只维持了三年多。2004年拍完《清洁》拿下戛纳影后，张曼玉突然宣布息影，搬到伦敦定居。她住的老式公寓不算豪华，穿着几十块的T恤去菜市场砍价，骑着单车在街头晃悠，完全看不出是曾经的国际影后。
尔冬升这边呢，和张曼玉分手后不久就结了婚，但半年就离了。后来又和幼儿园老师罗晓文谈了九年恋爱才结婚，婚后坚持丁克，结果六十多岁的时候被曝出和情人生了个女儿。前妻罗晓文只回了句“都过去了”，也是够大度的。回头看这两人的感情，其实没有谁对谁错，就是性格不合适罢了。张曼玉要的是平等和尊重，尔冬升要的是温柔和顺从，谁都没错，只是凑不到一块儿去。如今一个在伦敦街头自在闲逛，一个还在片场忙忙碌碌，各自安好，倒也算是最好的结局了。
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